De Kobo Desktop software synchroniseert alleen boeken die bij Kobo zelf zijn gekocht, als je je boeken elders koopt heb je feitelijk niets aan Kobo Desktop (zoals de meeste mensen). Calibre zal niet helpen als het boeken zijn met DRM beveiliging, behalve als je deze beveiliging er zelf afhaalt. Zijn jouw boeken beveiligd met DRM? Ofwel, moest je ze met Adobe Digital Editions openen bij het downloaden van het boek (je kreeg bij aankoop een URLLink.acsm bestand) of heb je de boeken gewoon eerst met de hand aan de bibliotheek van Adobe Digital Editions toegevoegd? Heb je beveiligde boeken, dan moet je in Adobe Digital Editions ook je Kobo ereader autoriseren.
Het Windows 10 probleem is hier overigens niet van toepassing, want dan zou Windows helemaal niets zien op de Kobo schijf, bovendien is het Windows 10 probleem inmiddels verholpen met een update. Het kan zijn dat Calibre met de genoemde foutmelding kwam toen je wel dit Windows 10 probleem had. Ik zou overigens toch Calibre nog eens een kans geven, het is een prima programma om (niet DRM-beveiligde) boeken op je Kobo te beheren.
De Kobo kijkt niet naar de boeken zelf, maar bouwt een database (KoboReader.sqlite) dat in de .kobo map staat. Daar zouden de boeken aan toegevoegd moeten zijn op het moment dat je de Kobo loskoppelt van de computer (je ziet dan den voortgangsbalk op de Kobo dat de boeken worden verwerkt. Heb je die voortgangsbalk op het scherm van je Kobo gezien?
Staat er nog een Calibre database in de hoofdmap van de Kobo (driveinfo.calibre en metadata.calibre)? Gooi die in ieder geval even weg. Bij mij zet Calibre de epubs netjes in een subfolder en bij jou staan ze allemaal rechtstreeks in de hoofdmap, maar dat zou niet het probleem moeten zijn denk ik. Behalve als de boeken beveiligd zijn.